De fluitende zang van de Boomleeuwerik is niet zo enthousiast als van de Veldleeuwerik. Meestal begint hij een paar meter boven de grond een herhaald, luuuluu-luu-luu te zingen, dan houdt hij even op alsof hij adem moet halen voor een daaropvolgende reeds vloeiende tonen. Bij de zang zweeft hij vaak in wijde kringen boven zijn territorium, en komt in spiraal vluchten naar beneden, en valt als een speer. Meestal hoor je zijn lied in de avond schermer , en vroeg in de morgen.Boomleeuweriken nestelen op allerlei soorten graslanden, en in hoge struiken. Liefs op de grond. In de winterperiode zwerven ze in kleine groepjes rond en zoeken dan naar hun voedsel. In zware winterdagen is de kans dat ze naar het zuiden vliegen om daar de winter door te brengen. Hun voedsel bestaat in de zomer uit insekten en 's winters eten ze graag zaden van verschillende soorten planten.
Het leukste van deze bijzondere leuke vogel is, als ze opgewonden zijn dan steken ze de kuif op , en vooral bij alarm. En dan zie echt dat zijn kuif rechtop sta.
Xander de Vogelaar